Miley karrierje 2006-ban indult a Hannah Montanaval. Akkor a Disney új üdvöskéjeként ismerhettük meg. Ennek sikere révén indíthatta el Miley a tényleges karrierjét néhány évvel később. A sztárság mint fogalom nem volt ismeretlen a családjában. Az apja, Billy Ray Cyrus, az egykori coutry zenész egyengette lánya útját, akit mosolygós természete miatt Smileynak becézett. Ebből később lerövidülve a Miley maradt meg, ami most már ( 2008-tól ) hivatalosan is a neve.

Miley karrierje mint színésznő már 2003-ban útnak indult. Akkor ugyanis édesapja Doc című televíziós műsorában szerepelt. Kisebb szerep után megkapta a Hannah Montana főszerepét, így végre kipróbálhatta magát az éneklésben és  színészetben is egyaránt. A sorozatban egy "átlagos" lányt játszik, Miley Stewartot, aki napközben olyan hétköznapi dolgokkal foglalkozik mint a többi 14 éves, például a barátokkal, a családdal, az iskolával és a pasikkal, míg éjszaka magára ölti a popsztár szerepét. Felölti a platina szőke parókát, és Hannah Montanavá változik, akinek karrierjét vezényli édesapja Robby Stewart a sikeres dalszerző. Az egész sorozat bonyodalmában a kettős élet áll, ugyanis senki nem tudja, hogy ki is valójában a szőke szépség.

A debütálás után, ami 2006 márciusában történt meg, azonnal nagy sikert aratott a fiatal nézők körében. Nem sokkal később, októberben, a Disney kiadta a sorozatban felcsendülő dalokat egy CD-n, öt másik, eddig még nem hallott dal mellett. ( Ezen szerepel például az édesapjával való közös duettjük, az " I learned from you. "). Nem sokkal később Miley énekelt a Cheetah Girlsben, egy másik Disney kreálmányban is. Megjelent a Hannah Montana bónusz DVD. Majd a második Hannah Montana album a "Hannah Montana 2 " 2007 nyarán. Megkezdődött a Best of Both Worlds Tour, ami 2008 elejéig volt ütemezve, tavasszal már meg is jelent belőle a koncert film.

Addigra Miley már el volt foglalva az első saját albumával, a Breakout lemezzel, melyet 2008 nyarán hallhatott a nagyközönség. Mindemellett pedig a "Hannah Montana : A film" forgatása is zajlott, melyet 2009-ben bocsájtottak ki. Ezt követően már egyenes út vezetetett a siker felé a fiatal tehetség számára.

Miley stílusa lényegesen nagyot változott a kezdetek óta. Több sikeres lemez és turné után most ismét aktívan belevetette magát a zenei életbe. Sokan támadták az új külső, stílus és viselkedés miatt. Viszont nem hagyta, hogy ez befolyásolja és napjainkban ő az, aki lenni akart.